Í fornum sögum er sagt frá verslunarstaðnum Gautavík við innanverðan Berufjörð. Þar versluðu Þjóðverjar á tímum Hansakaupmanna þar til þeir fluttu bækistöð sína suður yfir fjörðinn til Fúluvíkur upp úr 1500. Rústir í Gautavík eru friðaðar og hefur hluti þeirra verið kannaður með fornleifauppgreftri.

Verslunin í Fúluvík var í höndum kaupmanna frá Bremen og starfaði í um 80 ár. Brimarar kölluðu staðinn Ostfiordt in Ostfiordt-süssel. Höfnin þar er nú lokuð vegna sandburðar og ekki sést lengur til verslunarhúsa. Kaupmenn í Hamborg fengu verslunarleyfi á Djúpavogi þann 20. júní árið 1589, með leyfisbréfi gefnu út af Friðriki II Danakonungi, og til þess tíma er rakið upphaf búsetu þar.

Einokun komst á 1602 þegar Kristján IV konungur Dana veitti borgurum í Kaupmannahöfn, Málmey og Helsingjaeyri einkarétt til verslunar á Íslandi. Austurlandi var skipt niður í þrjú verslunarumdæmi. Kaupstaðir voru á Vopnafirði, í Reyðarfirði og á Djúpavogi, en þar var jafnframt eina verslunarhöfnin á öllu suðausturhorni landsins.

Einokun var aflétt 1787 og öllum dönskum þegnum varð heimilt að stunda verslun við Íslendinga. Seinna var verslun gefin frjáls hverjum sem stunda vildi.

Verslunarfélagið Örum & Wulff sá um Djúpavogsverslun frá 1818 allt til 1920. Fyrirtækið hafði aðsetur í Danmörku og á þess vegum komu verslunarstjórar til Djúpavogs til að hafa umsjón með kaupskapnum.

Árið 1920 var Kaupfélag Berufjarðar stofnað og keypti það eignir dönsku kaupmannanna. Þeirra á meðal voru verslunarhúsin sem enn standa við höfnina. Rak kaupfélagið umfangsmikla starfsemi á svæðinu, allt til ársins 1986.